新聞動態(tài)
2-氯-1-甲基吡啶碘鹽，簡稱CMPI，是一種常用的縮合試劑，英文名為2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide，分子式為C6H7ClIN，結(jié)構(gòu)式如下圖式1，分子量為255.49，CAS號為14338-32-0，常溫下為淡黃色固體，通常在二氯甲烷、四氫呋喃和乙腈中使用。其在常溫下非常穩(wěn)定，在陰涼干燥處儲存。
式1
在活化羧酸時，CMPI的2-位的氯受到羧酸的親核攻擊生成2-羥基吡啶羧酸酯，其2-位再受到羥基的親核攻擊得到目標酯（式2）。反應(yīng)中產(chǎn)生一當量氯化氫和一當量碘化氫，因此需要消耗二當量的堿，一般常用堿為Et3N、KHCO3和K2CO3。
式2
CMPI在關(guān)環(huán)生成內(nèi)酯時選擇性和收率也非常高，但一般只在七元環(huán)以內(nèi)（式3）和十三元環(huán)以外（式4）效果良好，在八元環(huán)至十二元環(huán)時會產(chǎn)生其二聚物。其在生成橋環(huán)內(nèi)酯時效果也非常理想。
式3
式4
CMPI在促進內(nèi)酰胺化（式5）時效率不如內(nèi)酯化高，但也有中等偏上水平。CMPI還能使醛酸發(fā)生分子內(nèi)縮合反應(yīng)，從而生成手性橋環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物（式6）。被CMPI活化的羧酸能與亞胺生成β-內(nèi)酰胺的（式7）。
式5
式6
式7
在生產(chǎn)制備CMPI時，其2-位的氯會被碘離子進攻，生成雜質(zhì)2-碘-1-甲基吡啶氯鹽（式8），本公司生產(chǎn)的CMPI可以將這一雜質(zhì)控制在1%以內(nèi)，處于行業(yè)領(lǐng)先水平。
式8
昊帆生物自成立以來專注于特色酰胺鍵構(gòu)成縮合劑、保護劑領(lǐng)域產(chǎn)品的研發(fā)與生產(chǎn)，且質(zhì)優(yōu)量大現(xiàn)貨全，歡迎客戶選購，詳情請訪問昊帆生物官網(wǎng)www.xawmxy.com。
參考文獻
1. Amin, S. G.; Glazer,R. D.; Manhas, M. S. Synthesis 1970,210.
2. Achmatowicz, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2229.
3. Motozaki, T.; Sawamura, K.; Sukuki, A.;Toshida, K.; Ueki, T.;Ohara, A.; Munakata, R.; Takao, K.-I.; Tadano. K.-I. Org. Lett. 2005,7,2265.
4. Evans, Evans, D. A.; Starr, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,13531.
5. Pedras, M. S. C.; Chumala. P. B.; Quail, J. W. Org. Lett. 2004,6,4615.
6. Oh, S. H.; Cortez, G. S.; Romo, D. J. Org. Chem. 2005,70,2835.
7. Shin, D. G.; Heo, H. J.; Jun, J.-G. Synth. Commun. 2005,35,845.
