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1二溴三苯基膦的應(yīng)用
二溴三苯基膦在有機(jī)合成中常作為溴化劑使用，其結(jié)構(gòu)式如下圖：
二溴三苯基膦第一次用于合成反應(yīng)是在1959年，由醇和羧酸制備溴代物和酰溴，也用于酰胺和肟向腈轉(zhuǎn)化的脫水反應(yīng)中?，F(xiàn)在它已經(jīng)作為一種通用的試劑用于很多反應(yīng)中。
應(yīng)用一：醇合成溴代物
二溴三苯基膦與醇反應(yīng)首先生成烷氧三苯基膦溴代物中間體，該步驟反應(yīng)很快，然后中間體緩慢分解為三苯氧膦和相應(yīng)的溴代物。副產(chǎn)物三苯氧膦可通過(guò)蒸餾或打漿去除，收率相對(duì)較高。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
應(yīng)用二：溴代反應(yīng)
二溴三苯基膦也是比較好的溴代試劑，在很多反應(yīng)中可以替代溴素，增強(qiáng)反應(yīng)可操作性。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
應(yīng)用三：芳基溴的合成
二溴三苯基膦與苯酚反應(yīng)可以制備溴代芳香烴化合物，但該反應(yīng)收率偏低。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
應(yīng)用四：環(huán)氧化物開(kāi)環(huán)生成鄰二溴代物的反應(yīng)
環(huán)氧化物和二溴三苯基膦在甲苯中發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)生成鄰二溴代物。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
應(yīng)用五：與酮反應(yīng)制備溴代烯烴
二溴三苯基膦與酮類化合物反應(yīng)制備溴代不飽和化合物，有較高的產(chǎn)率。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
該反應(yīng)兩步總收率可以達(dá)到54%。
應(yīng)用六：與羧酸、酸酐反應(yīng)生成酰溴
二溴三苯基膦與羧酸或酸酐反應(yīng)，可以制得酰溴，此類反應(yīng)收率較高。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
該反應(yīng)收率可達(dá)89%。
應(yīng)用七：酰胺和肟向腈轉(zhuǎn)化的脫水反應(yīng)
二溴三苯基膦也可用作脫水劑，使酰胺和肟脫水生成腈，反應(yīng)效果很好。
反應(yīng)實(shí)例如下圖所示：
除以上應(yīng)用，二溴三苯基膦還可參與以下反應(yīng)：
參考文獻(xiàn)：
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10.《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
